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Il cuore dell’enoteca Piccolomini è il suo proprietario Francesco Bonfio, veneto di nascita ma toscano di adozione. Dal 1980 al 1999 produce Chianti e olio extravergine di oliva nella fattoria di famiglia a Monteriggioni, occupandosi anche della commercializzazione. E’ lì che si crea l’esperienza nei prodotti e nel mercato che decide di sfruttare aprendo anche una rivendita a Siena. Nasce così nel 1987 l'Enoteca Le Bollicine, il primo (e per molti anni unico) wine bar della città, a cui viene aggiunta nel 1990 l’Enoteca San Domenico. Nel 2004 Francesco apre la terza Enoteca nel prestigioso Palazzo Piccolomini, dove è in vendita OT di Oliviero Toscani.